Этот город, благодаря своему уникально сохранившемуся облику, где большинство зданий одноэтажные, построенные в XIX веке, имеет статус природно-архитектурного заповедника и внесен в перечень исторических городов России. Город впервые упоминается в летописи в 1246 году, хотя на основании археологических исследований ученые предполагают, что Таруса сложилась как город на рубеже XI и XII веков. На тарусской земле было найдено более 30 археологических памятников, представляющих все периоды освоения долины Оки человеком, и самые ранние из найденных следов его обитания в этой местности относятся к XV веку до нашей эры.
За время своей истории город побывал центром удельного княжества, собственного княжества, а с конца XIV века он в составе Московского Великого княжества. Таруса не раз подвергалась нападениям, и в XVI—XVII веках это — важный укреплённый пункт «береговой» защиты по Оке на южных подступах к Москве.
Таруса была родовым гнездом предков Петра I: дед его матери, Натальи Кирилловны Нарышкиной фигурирует в Боярской книге 1627 года в числе дворян по городу Тарусе.
С конца XIX века благодаря своей живописности Таруса стала популярным местом отдыха. В начале XX века, как утверждают, с легкой руки художников В. Поленова и В. Ватагина ее прозвали «русским Барбизоном», город привлек множество деятелей культуры, искавших спокойную полудеревенскую жизнь. В 1890-е годы сюда хлынула масса художников-пейзажистов, облюбовавших городок за необычайную живописность его улочек и окрестностей. Первая волна интеллигенции, приехавшей в Тарусу, — Поленовы, Цветаевы, Борисов-Мусатов, Ватагин, Виноградовы. Эта атмосфера творчества ценится в городе и в наши дни.