Есть предположение, что именно протекающая вблизи города река Калужка и дала название городу, официальной датой основания которого считается 1371 год. Но еще первые историки города Калуги отмечали, что город намного старше своего официального возраста, и эта версия подтверждается данными археологических изысканий в местах древних поселений на территории современной Калуги.
В XIII—XIV веках калужские земли входили в состав одного из Верховских княжеств, Новосильского или Тарусского, с середины XIV века Калуга становится объектом борьбы московских и литовских князей, а в 1371 году границы Московского княжества вплотную подходят к территории современной Калуги. В правление Ивана III город находился в непосредственном подчинении Московского князя, который держал в нем регулярное войско против набегов татар, развитие города в этот период связано с его стратегическим положением пограничной крепости на рубежах Московского государства.
Во второй половине XVII века в Калуге начинает развиваться производство металла. В городе появляется один из первых чугунолитейных заводов в России, в XVIII веке он становится губернским центром. Разные времена переживал город — и расцвет, и страшный голод и мор, уносивший почти всех жителей, и многочисленные пожары, но всегда возрождался.
Важную роль сыграла Калуга в Отечественной войне 1812 года, став крупнейшей тыловой базой русских войск. Здесь формировалось вооруженное ополчение для действующей армии, заготавливались фураж, продовольствие, собирались денежные средства, город удостоился личной благодарности генерал-фельдмаршала М. И. Кутузова. Во время Первой мировой войны все повторяется — Калуга становится крупным тыловым и военно-госпитальным центром воюющей страны, конечным эвакуационным пунктом. А с первых дней Великой Отечественной войны на территории Калуги развернулась мобилизация, заводы и фабрики налаживали выпуск военной продукции, население собирало для нужд армии деньги и вещи.
Во все времена город был частью страны, ее гордостью и надежной опорой.
Многие писатели, поэты и ученые бывали в этих краях, жили подолгу и оставили память в культурной жизни России, а калужский житель Константин Циолковский известен всему миру своими открытиями, связанными с полетами в космос.
В настоящее время Калуга — город с развитой инфраструктурой, крупный транспортный узел, один из научных, культурных, экономических и духовных центров России.