Название Бологое происходит от древнерусского «бологыи» — благой, хороший, а само сельцо Бологое над озером Бологим впервые упоминается около 1495 года в писцовой книге Деревской пятины Новгородской земли. В 1851 году была открыта станция Бологое Николаевской (ныне Октябрьской) железной дороги, для ее обслуживания были построены склады, мастерские, депо и здания различных служб. Появление железной дороги послужило толчком к быстрому развитию в районе станции Бологое.
Но наиболее ценными историческими реликвиями этих мест можно считать многочисленные усадьбы знаменитых людей вокруг озера Бологое. Одна из них — дача адмирала русского флота Ф.Ф. Матюшкина Заимка (Лидино), лицеиста и знакомого А.С. Пушкина, которая приютилась среди березовых рощ, окружающих озеро. Адмирал Матюшкин свою дачу очень часто предоставлял на летнее время своим друзьям и знакомым. Позже дачей владела богатая московская семья Рындиных. Именно в это время мужем М. Рындиной был В. Ходасевич, известный поэт Серебряного века, который отдыхал летом на бологовской земле с 1905 по 1907 год. Стихи его первого поэтического сборника были написаны именно в Бологом. Как и много других культурно значимых мест России, эта дача не сохранилась, но историческая память о ней и ее обитателях жива и хранится в литературно-исторических кругах.