Впервые Зарайск упоминается в Никоновской (как град Осётр) и Ипатьевской (также под названием Осётр) летописях в 1146 году. В 1521 году вместе с Рязанским княжеством город был присоединён к Московскому княжеству и стал форпостом близ его южных границ, подвергавшихся в течение всего XVI века набегам крымских татар, важным пунктом обороны в составе создаваемой Большой засечной черты. В 1528—1531 годах по приказу Василия III был построен каменный кремль с семью башнями; толщина стен новой крепости достигала трёх метров, а высота девяти. Крепость была мощным фортификационным сооружением. От стен Зарайского кремля начинались важные дороги на Рязань, Коломну и Каширу.
XIX век Зарайск встретил будучи крупным центром торговли, здесь регулярно проводились Зарайские ярмарки. На ежегодные конные ярмарки приводили до двух тысяч лошадей. Большой популярностью пользовалась продукция зарайских кузнецов. В начале XX века продолжалось развитие промышленности и социальной инфраструктуры города: было построено каменное здание земства, начата эксплуатация сохранившейся до настоящего времени водонапорной башни, открыто построенное на средства А. А. Бахрушина новое здание городской больницы.
Современный Зарайск живет как обычный подмосковный город, но помнит свою историю, ведь на его территории найдено наиболее древнее из ныне обнаруженных поселений человека, открытое в 1980 году. Стоянка является памятником истории, археологии и культуры федерального значения.