Валдай известен с 1770 года. Древнейшее упоминание названия «Валдай» содержится в новгородской берестяной грамоте, датированной 1140—1151 годами, где идет речь о регионе в целом, а не о конкретном населенном пункте, который впервые определенно упоминается в 1495 году как деревня Валдайское селище. Это название было дано по расположению при озере Валдай. До 1654 года это было простое село, затем до 1764 года оно было передано Иверскому монастырю. В 1770 году Валдай получил статус города, а его расположение на почтовом тракте между Москвой и Петербургом способствовало процветанию и развитию в нем ремесел. Валдайские умельцы, отливавшие большие колокола и маленькие колокольчики, славились на всю Россию.
Многие храмы этого места напоминают о былых веках: Иверский монастырь на острове Валдайского озера, Введенская церковь, требующая реставрации, церковь Петра и Павла, часовня Иакова Боровичского. Привлекают внимание парк усадеб Вахрушева и Меньшикова, Соловьёвский парк, а Музей колоколов известен во многих странах. Не отстает от него в оригинальности и Музей уездного города. В Валдае бывали А. Н. Радищев, Г.Р. Державин, А.С. Пушкин, Н.А. Некрасов, В.А. Серов. Поэтическое, тихое место в глубинке России умиротворяло и настраивало на идиллический лад сердца российских литераторов и художников, любовь к этому краю разделили все, кто прикоснулся к этой исторической малой родине.