Этот городок — один из главных туристических центров Ивановской области, несет свое название от старославянского «плёс», что имело значение «озеро», а затем утвердилось вторичным понятием: «отрезок реки от поворота до поворота».
Впервые название города упомянуто в Новгородской летописи под 1141 годом как место, где был пойман один из посадников, бежавший от гнева новгородцев в Суздаль к князю Юрию Долгорукому. В 1238 году во время нашествия Батыя здесь многое было разрушено, но позднее новый правитель повелел построить на этом месте укреплённую таможенно-сторожевую заставу, так как Волга здесь не петляет, что позволяет увидеть противника с большого расстояния, что и отразилось в названии городка. Около 1469 года его посетил Афанасий Никитин, упомянувший об этом в своих путевых записках «Хожение за три моря».
В 1812 году город становится одним из центров формирования отрядов костромского народного ополчения и со всей страной участвует в борьбе с нашествием Наполеона.
В XVIII веке при интенсивном развитии промышленности в Иваново-Шуйском районе Плёс вплоть до постройки в 1871 году железной дороги Иваново—Кинешма являлся основным портом на Волге для всего текстильного края. Позднее Плёс теряет свое значение перекрестка транспортных путей и постепенно превращается в маленький провинциальный городок. Существует легенда, что плёсские купцы, стремясь предотвратить строительство железной дороги (которая, как они считали, их разорит), попросту «откупились» от неё.
Но значение Плёса ничуть не убыло со снижением его промышленного потенциала, город превратился в поэтический и культурный заповедник, в традиционное место отдыха и творчества художников, артистов и литераторов. Здесь работали И. Репин, А. Саврасов, А. Корин. В окрестностях Плёса находилась дача Федора Шаляпина. Наиболее тесно был связан с Плёсом Исаак Левитан, написавший здесь многие из своих главных полотен.